Die erste Station in der Altstadt ist der Kirschgarten, geprägt von seinen romantischen Fachwerkhäusern und dem Marienbrunnen. Die entlang des „Weihergartens“ verlaufenden, parallel angeordneten Fachwerkhäuserreihen sind wichtige Zeugnisse der Mainzer Baukultur. Platz und Gasse tragen denselben Namen, der jedoch nicht vom Baumstumpf am Backhaus „Zum Beymberg“ stammt – hierbei handelt es sich um einen Eichenpoller. Der Name „Kirschgarten“ geht auf die Quelle „Kirschborn“ zurück, der Platz ist bereits seit 1329 belegt.
Mitten im Ensemble aus Fachwerk, Sandstein und Kopfsteinpflaster befindet sich das Haus zum Aschaffenberg, das älteste bekannte Mainzer Fachwerkhaus, errichtet um 1500. Sein spätmittelalterlicher Vorgängerbau wird erstmals 1448 in einer Urkunde im Zusammenhang mit Johannes Gutenberg erwähnt.
